La band aveva già eseguito dal vivo 12 dei 14 brani inclusi nell'album (backdrifts e the gloaming uniche assenti). Il titolo dell'album è probabilmente un riferimento al canto anti-Bush "Hail to the Chief" usato dagli attivisti americani durante le controverse elezioni presidenziali negli Stati Uniti d'America del 2000 anche se Yorke ha dichiarato: "Se la scelta del titolo fosse stata dovuta esclusivamente alle recenti elezioni politiche, sarebbe stata una scelta piuttosto superficiale." Ogni traccia di Hail to the Thief ha un titolo alternativo o un sottotitolo ufficiali stampato in piccolo sul retro del CD. Il titolo alternativo dell'album, "the gloaming", è anche quello che Thom Yorke avrebbe preferito come titolo ufficiale, ma che la band considerava troppo "prog rock". Esiste anche una versione speciale di Hail to the Thief, sempre con illustrazioni curate da Donwood e Tchock (pseudonimo di Thom Yorke), riportate in un grande poster che rappresenta una "tabella di marcia", con riferimento alla Road Map dell'amministrazione Bush per la pace fra Israeliani e Palestinesi. Per la copertina dell'album, Donwood si è ispirato al panorama di Los Angeles (che infatti è una pittura chiamata "Pacific Coast"), mentre le altre "mappe" presenti nell'artwork fanno riferimento alle città di Londra, Grozny e Baghdad.
